

Il paesaggio circostante è caratterizzato da uliveti, vigneti ed estensioni boschive, le quali peraltro, costituiscono gran parte del territorio comunale.
Lo sguardo che percorre questi luoghi, frequentemente incontra cipressi isolati, posti a dimora per delimitare i confini della proprietà e quei tipici filari usati nel passato lungo i bordi delle strade di campagna per ombreggiare i viandanti o per frangere il vento in prossimità dei casolari.
Montaione è una cittadina di antiche origini, nel cui territorio l'esistenza di numerose colonie etrusco-romane è confermata dai ritrovamenti archeologici di necropoli e fornaci presso Poggio all'Aglione, Bellafonte, Iano e Castelfalfi.
Dopo le invasioni barbariche, si ricostituirono nuovi insediamenti intorno ai vecchi ruderi, soprattutto nei luoghi che offrivano maggiore sicurezza, come a Paterno, Marrante, Sala e successivamente nel Castello di Montaione munito di numerose torri e cinto da solide mura.
La zona rientrava nella giurisdizione del longobardo 'Allone' di Lucca, dal quale sicuramente il castello prese nome, essendo citato in antiche carte come 'Mons Allonis', poi corretto in 'Montacone' come risulta da un documento del 988.
Nel 1118 fu edificata la pieve di San Regolo, notevole esempio di architettura romanica. Comune dal 1257, coinvolto nelle guerre fra San Gimignano, Volterra e San Miniato, Montaione gravitò prevalentemente nell'orbita di Firenze. A cui si sottomise nel 1369 seguendone poi le sorti.

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