Met de rivier de Arno en omgeven door heuvels met olijf- en wijngaarden is Florence de meest bekende en romantische stad van Toscane en Italie. Gesticht bij Romijnen in de 1e eeuw voor Christus, werd Florence in de 15e eeuw gedomineerd door de familie Medici. Sinds toen hebben de meest bekende artiesten zoals Giotto, Cimabue, Michelangelo, Brunelleschi en Botticelli met hun meest beroemde werken onvergetelijke indrukken achter gelaten en vandaag de dag kunnen wij nog steeds genieten van hun schilderijen, sculptures en monumenten zoals de Dom en de Palazzo Vecchio en vele anderen.

Siena is een oude etruskische stad gelegen in het hart van Toscane en bereikte zijn hoogtepunt in de Middeleeuwen. Het is vandaag de dag nog steeds mogelijk om de oude muren en de het beeld van Hamlet gemaakt van tin en het nobele Paleis te bewonderen. Prachtige bezienswaardigheden zijn de Dom, gedateerd uit de 14e eeuw, het Piazzo del Campo, waar elk jaar de bekende paardenrace "Palio of Siena" wordt gehouden, de omringende gebouwen en 15 museums zoals Palace en Civic museum en de National Picture Gallary en het museum van "Tavolette".

Pisa heeft invloeden van de Etrusken en de Romijnen. U kunt er zelfs nog archeologische ruines bewonderen in diverse gebouwen en kleine steegjes in de vorm van vierkanten. Door Pisa loopt de Arno en bereikte zijn hoogtepunt tijdens de 16e Eeuw, dankzij de handelswaar door de ligging aan de Middelandse Zee. Het meest bekende monument is uiteraard de Toren van Pisa en de Dom, maar het is ook zeker de moeite waard om een bezoek te brengen aan de kerk van Santa Maria della Spina en de oude kerk van "San Paolo a Ripa d'Arno", wat een voorbeeld is van romijnse architectuur.

Lucca is 1 van de weinige steden in Toscane en Italie waar nog altijd de oude stadsmuur van in tact is. Deze is gebouwd tussen 1504 en 1645, maar is nooit gebruikt als verdedingsmuur. Lucca was in de 15e Eeuw beroemd voor zijn zijde, wat de meest belangrijke economische aktiviteit was. Zeker een bezoek waard zijn de "Palazzo della Signoria", de kerk van Saints Giovanni, Reparata en San Martino's plein. Het meest belangrijke kerk is de Dom (opgedragen aan San Martino).

Certaldo is een middeleeuws dorpje dat gebouwd werd tussen de 12e en de 15e eeuw. Het dorp bevindt zich bovenop een heuvel die uitkijkt over de vallei van de Elsarivier.
Certaldo dankt zijn roem aan Giovanni Boccaccio, de beroemde dichter en schrijver die hier in de 14e eeuw geboren werd. De middeleeuwse vesting lijkt ontsnapt te zijn aan de tand des tijds en is nog in vrijwel perfecte staat. Het dorp wordt gekenmerkt door de rode stenen waarmee de muren, straten en gebouwen zijn vervaardigd, een kleur die een bijzondere sfeer verleent aan de hele omgeving.
Een aantal gebouwen zijn zeker de moeite waard om ook vanbinnen te bezoeken. Hiertoe behoren  het Palazzo Pretorio, de kerken van San Tommaso en Prospero (met onder meer muurschilderingen door Benozzo Gozzoli), het Museo di Arte Sacra (het Museum van Heilige Kunst) en het huis en museum van Boccaccio. Loop ook zeker niet de kans mis om de kabeltrein te nemen naar het oudste deel van het dorp.

San Gimignano is wereldberoemd om zijn 14 torens. Gelegen op een heuveltop (334 m) in het het hart van het Toscaanse heuvellandschap tussen Florence en Siena . San Gimignano is domineert de landschappen van de Elza vallei. In het verleden was San Gimignano een kleine etruskische nederzetting (200/300 jr vr. Chr.) en pas na de 10e eeuw is het echt gaan groeien en naam het de naam aan de de bisschop van Modena "Gimignano" die de stad bespaarde van barbaarse aanvallen. In de Middeleeuwen lieten de 72 torens de invloed en rijkdom zien van de artistocratische families.

Gelegen op een heuveltop domineert Volterra de vallei van rivieren Cecina en Era. Volterra is een oude ommuurde stad, niet alleen belangrijk voor zijn etruskische goed bewaarde herinneringen, maar ook voor het toscaanse marmer, wat hier door de lokale ambachten vervaardigd wordt. Onder Romeins bewind werd Volterra een echte stad. De stad is vrijwel onveranderd gebleven door de eeuwen heen en geeft u de gelegenheid vele bezienswaardigheden te bewonderen, zoals "Vallebona Theatre", "Priori Paleis" uit de 13e eeuwd, "Palazzo Pretorio" met de toren die "Porcellino" wordt genoemd en prachtige vergezichten over het toscaanse landschap. Het is tevens mogelijk om "Balze" te bewonderen; een erosie fenomeen aan de westkant van Volterra die de oudste kerken heeft verwoest.

Op de flanken van de bergketen Montalbano ligt Vinci, een klein middeleeuws dorpje dat vooral bekend is als de geboorteplaats van Leonardo da Vinci. Deze geniale uitvinder, ingenieur en artiest heeft met zijn werken enorm bijgedragen aan de wereldwijde beroemdheid van Toscane.
Niet te missen hier zijn de bibliotheek, het Museo Ideale en het Museo Leonardiano, alle gewijd aan Da Vinci.
In het centrum van het dorp, omringd door oude muren, staat het kasteel van het geslacht Guidi, een aristocratische familie uit Toscane. Net buiten Vinci, in het gehucht Anchiano, vindt u ten slotte de geboorteplaats van Leonardo.

Monteriggioni ziet er erg indrukwekkend uit voor bezoekers. Het dorp is gebouwd op een kleine heuvel en versterkt met een vestingsmuur en veertien uitkijktorens.
Een wandeling door deze middeleeuwse straten geeft u het doordringende gevoel van een plek waar de tijd heeft stilgestaan.
Daarnaast is het mogelijk om de omwalling te beklimmen, en vanop die hoogte het panorama van het dorp en de omliggende streek in u op te nemen.
De middeleeuwe poort leidt u naar een groot plein. Hier vindt u de mooie romaanse kerk, het wapenmuseum (Monteriggioni in arme) en een aantal kleine winkeltjes met typische ambachtelijke producten.